宣统元年（1909年）洞头岛第一所新兴小学堂——毓英学堂创办（此前只有私塾）。

　　民国之后，洞头仍属玉环。民国十三年（1924年）4月29日，玉环县公署发布关于虎头屿与北麂岛水域航道管理布告，立碑于洞头岛东岙海边，严禁渔民在航道中作业，妨碍交通。民国二十二年（1933）冬，洞头开始发展背对捕捞作业。民国二十四年（1935年），“同春”渔行行主叶美玉从日本购进1艘“中南号”商轮，往返于日本琉球群岛、福州、南通等地，进行经商及直接对外贸易活动。民国二十五年（1936年），玉环县析二十都海中诸岛置三盘区，该区全境系洞头县前身，区所在地在东屏镇（今北岙镇）。

　　民国二十六年（1937年）8月21日，日本侵略军从大门岛观音礁、圆岩头、中头山登陆，侵占大门岛；次年秋又在洞头岛登陆。日寇侵占洞头长达8年之久，期间烧杀抢掠，无恶不作，对洞头人民犯下罄竹难书的滔天罪行。民国二十八年（1939年）6月，日寇为封锁瓯江，劫抢700多条渔商船沉入瓯江口水道，以造成“桅礁”，封锁温州港之交通；同时杀害了一批随船被抓的渔民商贩，造成了骇人听闻的惨案。

　　抗日战争胜利后，自1945年冬至1949年秋，洞头的民间对台贸易活动曾繁荣一度。1949年10月7日至8日，中国人民解放军首次解放了洞头列岛，随后对洞头列岛试行军管。不久，建立了三盘区（洞头境）人民政府和中央三盘区委员会。1950年7月6日夜，国民党“浙江共求反国军”总指挥吕渭祥率3个支部队20000余人袭击包围洞头岛。我驻岛解放军浴血奋战，终因敌众我寡，弹尽粮绝，牺牲惨重，剩余人员于8日下午又时突围。9日夜我军渡海进剿，吕渭祥部抓走岛上700多名群众仓皇遁逃。此后，敌我两军又在洞头岛进行几次拉锯战，至1952年1月份，洞头列岛全境最后解放。1953年6月10日中央人民政府政务院批准，置洞头县隶温州区专员公署。其间于1958年5月撤消，划归玉环县。1959年4月玉环县撤消，洞头划归温州市，至1964年，国务院批准洞头复县，1965年3月1日，县人民委员会正式对外办公。

　　1965年12月12日，驻洞头解放军6415部队6连被中央军委任命为“军民联防模范连”， 1978年9月29日，北沙女子民兵连被浙江省革命委员会、浙江省军区命名为“洞头先锋女子民兵连”。1987年，洞头县开始发展钢制渔轮生产，1989年，洞头羊栖菜人工养殖成功，2003年11月被命名为“中国羊栖菜之乡”。1993年12月，洞头海岛有史以来第一部方志——《洞头县志》出版向国内外公开发行。1996年12月29日，洞头“五岛相连”工程动工兴建， 2002年5月30日建成，海岛实现了“小岛变大岛”的巨变。2003年4月9日，温州（洞头）半岛工程正式开工建设，2006年4月29日建成通车，海岛再次实现“大岛变半岛”的跨越。2009年6月26日，洞头（温州）陆域引供水工程一期建成通水，海岛人彻底告别“靠天吃水”的历史。2009年8月29日，状元岙深水港建成开港，首次迎来新加坡4.5万吨级运载镍矿石的货轮，10月19日开通对台货运直航，洞头的发展迎来了前所未有的战略机遇期。